Conosciuta come la Perla del Tirreno, celebrata in numerosi quadri dai macchiaioli e prediletta da personaggi della cultura e dello spettacolo, questa cittadina affacciata sul Tirreno è nota per la lunga passeggiata pedonale a mare che tocca spiaggette sabbiose e rosse scogliere, attraversa la bella pineta e collega il porto con l'imponente castello Pasquini e la suggestiva punta Righini, dominata dalla villa bianca che ospitò Alberto Sordi. Un'oasi di tranquillità e silenzio, da vivere senza fretta, dove riscoprire il piacere dei sapori veri della cucina toscana di mare, come il mitico caciucco alla livornese o il pesce azzurro cucinato con estro. Il castello Pasquini ospita ogni anno mostre, manifestazioni culturali, rassegne di teatro e danza oltre a premi letterari e filosofici. Il suggestivo itinerario pedonale lungo la costa, mai toccato dalle automobili, invita invece a godere dei piaceri del mare, premiato con le bandiere blu della Unione europea, sia in estate che nelle stagioni meno calde, quando le spiagge sono vuote. A giugno il lungomare della Caletta di Castiglioncello si anima con la tradizionale festa del Pesce, con tanto di frittura con il padellone. Per l'occasione apre i battenti la Soffitta in Piazza, tradizionale mercatino di antiquariato, rigatteria, collezionismo e artigianato e la notte viene illuminata dai bagliori dei fuochi d'artificio.